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新突破有望实现有机物碳氢键精准转化

来源:科技日报 聂翠蓉 访问:126 时间:2019-10-28

  记者从中科院上海有机化学所获悉,该所刘国生课题组在有机分子精准转化领域取得突破。他们与香港科技大学林振阳课题组合作,通过实验和理论计算,揭示了金属调控氮自由基选择性转移有机分子中氢原子的新机制,有望实现对复杂烯烃中碳氢键的精准转化。相关成果近日在线发表于《自然》杂志。

  有机药物结构复杂,改变其中某个化学键或替代某个官能团,就能获得药效完全不同的产物。论文第一作者、刘国生课题组博士生李家园告诉记者,为了实现有机分子的精准转化,科学家面临两个关键性难题:一是有机分子中结构相似的碳氢键很难实现在指定位置精准攫取氢原子;二是攫取氢原子后的碳自由基如何进行不对称转化以获得想要的结构。

  刘国生对记者表示,其课题组早在2016年就与美国科学家合作,尝试回答了上述第二个问题。他们首次提出了铜催化自由基接力的新概念,非常高效高选择性地得到手性腈类化合物,从而实现了将简单石油化工产品直接转化为药物分子前体。

  无论是天然药物还是合成产物,其中生物活性分子往往存在多个烯烃键,导致自由基置换氢原子面临选择性问题。这次研究在前期基础上,首次发现金属铜催化剂可以与含磺酰胺的氮自由基发生配位,由此来调节氮自由基的攫氢能力和选择性,可实现复杂烯烃分子的精准转化。

  刘国生告诉记者,该反应体系还适用于复杂药物分子的后期精准修饰,为新药研发及药物分子改造提供新途径。

  (原载于《科技日报》 2019-10-28 04版)

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